痛定思痛的意思是事後追思當時所遭的痛苦，而更加傷心。後指吸取教訓，警惕未來。該成語是由唐·韓愈《與李翱書》：“如痛定之人，思當痛之時”中概括出來的。後再“痛定思痛”在句子中可充當謂語、定語、狀語；表示受挫折後的教訓。
歷史典故
在唐朝，韓愈是一個文名與官名同樣顯赫的人物，他文章出眾，官居高位，頗受到後人讚頌。不過，凡事都有例外，明末思想家顧炎武就曾經在《日知錄》一文中，批評韓愈未顯達時輕率寫下的投知求見之文，並對韓愈的人格也提出了質疑。
韓愈曾經在《與鳳翔刑尚書書》中竭力自薦，並提出“布衣之士”與“王公大人”須互補的觀點，這就是韓愈遭人詬病的緣由。其實，韓愈自有難言的苦衷。他年少時家道衰落，一家三十餘口都盼着他能夠取得一官半職，以維持生計。但事與願違，他屢試不第，內心很焦慮，於是向達官貴人投知求見，可這並不是他內心所願。
韓愈曾經寫信給自己的好朋友李翱表明自己的心跡，説：“你還不瞭解我的話，當世就沒有人能夠明白我了。我當年在京城窮困潦倒，每日奔走於達官顯貴之家，求他們的幫助，當時還不覺得難過，如今悲痛的心情平復了，再回過頭來想那時所受的痛苦，簡直不知道應當如何看待自己啊”。這番話語調沉痛無奈，讓人不忍再對他多做苛責。
